La Gioconda es, seguramente, la pintura más famosa de la historia del arte. Leonardo da Vinci la pintó en Florencia entre 1503 y 1506 después de regresar de Milán tras haber trabajado a las órdenes de Ludovico Sforza (y una vez que la ciudad fue ocupada por Francia) y tras un breve periodo en Venecia en el que intentó vender sus ingenios militares sin mucho éxito.
Durante su estancia en Milán Leonardo acogió como pupilo a Gian Giacomo Caprotti da Oreno, exáctamente en 1490, al que llamaba Salai (diablo, travieso), ya que en palabras de su maestro el muchacho era embustero, obstinado y glotón. Sobre la relación entre Leonardo y Salai hay muchas teorías, incluso aquella que dice que eran pareja (la homosexualidad del genio florentino es casi un hecho).
Como buen discípulo Salai sirvió de modelo a su maestro en multitud de ocasiones, como por ejemplo en el San Juan Bautista pintado entre 1508 y 1513, y a su vez realizó distintos trabajos. En uno de ellos se inspiró en la modelo de La Gioconda, Lisa Gherardini, a la que retrató con el torso desnudo. La pintura se llama Monna Vanna.
Tal vez sea esta una de las versiones más desconocidas y curiosas de La Gioconda, en la que la modelo se representa con facciones andróginas: brazos fuertes, torso ancho y facciones anguladas. La posición de las manos y el fondo son bastante similares al pintado por su maestro unos años antes. El resto, sin duda, tiene un sello especial, tal vez más Salaino, más travieso (como diría Leonardo da Vinci).
